马氏珠母贝Pinctada martensii也称合浦珠母贝，隶属于双壳纲Bivalvia[1]。近年来，中国珍珠年产量达15～30 t，而采珠后的珍珠贝肉年产量达2000～4000 t[2]，贝肉少量作为鲜销或即食产品，大多当作生活废弃物直接处理，利用率低，造成资源大量浪费及环境污染[3]。目前,对于马氏珍珠贝肉的研究主要集中在营养成分[1, 4]、活性物质提取[5-8]、分离纯化和生物活性等[5, 7, 9]方面，而对于其独特的挥发性风味成分及形成腥味的特征物质研究鲜有报道。因此，对新鲜和熟化的马氏珍珠贝肉中挥发性物质成分和腥味特征物质进行研究具有重要的意义。
样品的各种挥发性风味成分能够通过气相色谱联用质谱技术鉴定出来，然而该技术无法判别各种挥发性物质成分对整体物质风味的贡献程度，而气相色谱—嗅闻—质谱技术可将气相色谱分离能力与人的嗅觉感受紧密结合，充分实现从复杂的化合物中对有效成分的选择与气味的描述评价[10]。挥发性风味成分对总体风味贡献值，不光与物质成分浓度的大小有关，还与其阈值紧密联系[11]。本研究中，采用刘登勇等[12]定义的一种通过阈值确定风味贡献程度的新指标——ROAV值，确定影响样品整体风味的关键性挥发性成分。采用顶空固相微萃取-气相色谱-嗅闻-质谱(Head Space/Solid Phase MicroExtraction-gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry，HS/SPME-GC-O-MS)联用技术探讨及鉴定新鲜和熟化马氏珍珠贝肉中风味成分种类及其相对含量的变化规律，通过ROAV值找到腥味特征性物质，旨在为贝肉腥味物质机理研究及其风味特征提供参考依据。
1 材料与方法
1.1 材料
马氏珍珠贝由广西精工海洋科技有限公司提供。C6～C33烷烃标准品为美国Supelco公司产品。
主要仪器：7890B型GC仪5977A型MS仪(美国安捷伦公司)；65 μm 57310-U型DVB萃取头(美国Supelco公司)；ODP3嗅闻检测器(德国Gerstel公司)。
1.2 方法
1.2.1 样品处理 参照顾聆琳[13]的方法，略作修改。
新鲜珍珠贝肉样品：准确称取50 g新鲜珍珠贝肉，按照料、液比例为2∶1加入蒸馏水，再用均质机进行匀浆处理。
熟化珍珠贝肉样品：准确称取50 g新鲜贝肉，按照料、液比例为2∶1加入蒸馏水，加热至沸，再用均质机进行匀浆处理。
1.2.2 HS-SPME分离富集条件 参照Cai等[14]的方法，略作修改。将经过预处理的两个样品分别装入10 mL SPME专用瓶中，旋紧瓶盖密封，在55 ℃下磁力搅拌20 min，然后将57310-U型65 μm DVB萃取头在230 ℃下老化30 min，迅速插入到顶空瓶中距离液面1 cm处，萃取30 min，结束后立即将萃取头插入230 ℃进样口解析3 min。
1.2.3 GC-O-MS分析条件
(1) GC条件。进样口温度为230 ℃，载气为氦气，不分流，DB-WAX毛细管色谱柱(60 m×0.25 mm，0.25 μm)。GC升温程序为：开始柱温为40 ℃，保持4 min，再以5 ℃/min升至230 ℃后，保持5 min。
(2) MS条件。电喷雾电离电子能量为70 eV，溶剂延迟为5 min，离子阱温度为150 ℃，质谱扫描速率为0.220 s/scan，质量扫描范围为45～550 u，传输线温度为250 ℃。
(3) 定性与定量分析。根据质谱结果、计算保留指数(RI值)和通过嗅闻检测器进行气味描述3种方法综合对挥发性化合物进行定性。质谱结果是通过查找NIST 14.0谱库，选择匹配度>80的化合物(最大值100)。保留指数是依据C6～C33的正构烷烃标准品来计算各个化合物的RI值[15]，并与NIST Chemistry Web Book统计的已有文献报道的风味化合物RI值进行比对定性。嗅闻是评价员通过气味描述与已有风味化合物描述的文献对比得到[16-20]。定量则是通过峰面积归一化法计算每种成分的相对百分含量。
1.2.4 气味贡献程度评价方法
(1) ROAV计算。采用ROAV能够得出不同气味物质成分对整体风味贡献程度的差异。其中，定义ROAV=100为对样品贡献程度最大的挥发性风味物质，按照公式计算其他挥发性物质成分[21]。ROAV计算公式为
其中：Cr stan为对整体风味贡献水平最大成分的相对百分含量(%)；Tstan为对整体风味贡献水平最大成分的感觉阈值(μg/kg)；Cri为待测成分相对百分含量(%)；Ti为待测成分感觉阈值(μg/kg)。
(2) 腥味强度。评价员经过食品感官评价专业学习和培训，在嗅觉检测器出口端进行嗅闻，描述和记录腥味强度、特征和保留时间，将气味强度分为4个等级，等级4表示很强，等级3表示较强，等级2表示中等，等级1表示较弱。评价过程共进行4次重复性试验，并与已有文献腥味特征性物质进行比照，以保证其准确性。
2 结果与分析
2.1 熟化前后珍珠贝肉中挥发性风味化合物成分的分析比较
从表1可见：新鲜贝肉中，醛类物质相对百分含量最高，为51.29%，其次为酮类物质，相对含量为21.98%，烃类、醇类物质相对含量分别为14.02%、12.95%，芳香类、单萜类、呋喃类、醚类物质相对含量分别为0.66%、0.47%、0.37%、0.18%；熟化后的贝肉中，醇类物质相对含量最高，达到43.65%，醛类物质相对含量由51.29%降低至18.42%，酮类物质相对含量由21.98%降至9.71%，烃类物质相对含量为11.85%，其中呋喃类、芳香类、单萜类物质相对含量均有所增加，分别为9.05%、4.21%、0.86%，另外增加的一种酯类物质为丁酸乙酯，其相对含量为0.31%，具有水果气味，醚类物质在熟化后未被检出。
从图1可见：酮类和醇类在种类上变化较大，说明在熟化前后不同类型的挥发性化合物存在明显差异。使用NIST和WILEY两谱库检索，分别鉴定出33种、32种成分，其中，酮类9种、烃类10种、醛类14种、呋喃类3种、醇类7种、芳香族类2种、单萜类1种、酯类1种和醚类1种，共计48种化合物。
2.2 珍珠贝肉关键性腥味成分
从表2可见：癸醛在珍珠贝肉中的阈值较低(0.1 μg/kg)，但在新鲜贝肉中的相对含量较高(1.53%)，其对珍珠贝肉的整体风味贡献程度相对较大，定义癸醛的ROAVstan为100。根据ROAV公式计算其他腥味特征挥发性风味物质的相对气味活度值，进而确定珍珠贝肉中的腥味成分并对其腥味特征进行描述。
表1 珍珠贝肉挥发性物质成分分析
Tab.1 Analysis of volatile components in pearl shellfish flesh
序号No.保留指数retention index分类classification化合物compound相对含量relative content/%新鲜 fresh熟化 ripening气味描述description of odour 185721250314204144751929620657962897291453101074烃类辛烷0.55—D-柠檬烯3.224.26橙子香气6-丁基-1,4-环庚二烯0.49—6-((z)-1-丁烯基)-1,4-环庚二烯3.31—1,4-辛二烯3.18—味甜环十二烷1.351.492,5-辛二烯—3.973,5-辛二烯—1.73十四烷—0.40氯仿1.93—特殊气味小计14.0211.851195712962131144141248151292161399171464181545191572201618211286221400231676241924醛类2-甲基丁醛2.55—苹果香味3-甲基丁醛34.00—苹果香味己醛1.222.19青草味庚醛2.473.36鱼腥味反式-2-己烯醛0.581.38绿叶清香和水果香气反式-2-庚烯醛0.41—强烈青香、脂肪油腻壬醛1.852.99油脂、甜橙味反式-2,4-庚二烯醛1.131.19金属、 油脂味癸醛1.531.42脂肪、青味、黄瓜味苯甲醛3.16—油脂、黄瓜味辛醛2.38—青草、香甜味2-庚醛—0.78反式-2,6-壬二烯醛—4.11紫罗兰、黄瓜味反式-2,4-癸二烯醛—1.00甜橙香气、脂肪味小计51.2918.42251319261405271460281601291659301679311961321406331971酮类3-辛酮7.08—果实、土腥味甲基庚烯酮1.55—柠檬草味2-壬酮0.882.17油脂味和药草似香气3,5-辛二烯-2-酮0.582.19脂肪、干草味反式-3,5-辛二烯-2-酮1.031.012-十一酮9.172.92臭、塑料、土霉、哈喇味反式-6,10-二甲基-5,9-十二烯-2-酮1.50—6-甲基-5-庚-2-酮—1.424-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮0.19—紫罗兰气味小计21.989.71341451351518361624371320381415391620401734醇类1-辛烯-3-醇11.43—不愉快气味庚醇1.107.66坚果、青味和强烈芳香气味辛醇0.4210.94蘑菇、蜡香味戊醇—6.35略有气味己醇—6.84水果气味反式-2-壬烯醇—2.49脂肪、紫罗兰味壬醇—9.37玫瑰、橙味小计12.9543.65
续表1 珍珠贝肉挥发性物质成分分析
Cont.Tab.1 Analysis of volatile components in pearl shellfish flesh
序号No.保留指数retention index分类classification化合物compound相对含量relative content/%新鲜 fresh熟化 ripening气味描述description of odour 41994421288431364呋喃类2-乙基-呋喃0.373.38焦香、略有甜味2-戊基-呋喃—3.14豆香、果香、青香及类似蔬菜的香韵顺-2-(2-戊烯基)呋喃—2.53小计0.379.05441201451863芳香类1,3 -二甲基苯0.660.80类似甲苯的气味甘菊环—3.41萘气味小计0.664.2146822醚类二甲基硫醚0.18—不愉快气味小计0.18—471095 酯类丁酸乙酯—0.31水果气味小计—0.31481272单萜类桉油精0.470.86薰衣草油似的韵调小计0.470.86
注：—为未检出
Note:—, undetected
图1 熟化前后挥发性风味化合物种类的变化
Fig.1 Changes in the types of compounds of volatile components before and after cooking
根据刘登勇等[12]的报道，所有腥味成分ROAV值均为0～100，一般认为，ROAV值越高，说明其对整体风味的贡献程度也越大。当ROAV大于等于1时，认定该组分为关键性风味物质；当ROAV为0.1～1时，该组分对整体风味也有一定的影响。
由表2分析可知，不饱和醇类、酮类和低分子碳链醛类对珍珠贝肉总体腥味有较大贡献，因这几种成分大多数阈值相对较低，即便在较低浓度条件下，也会被感知，呈现出土腥、金属、油脂、鱼腥、青草和哈喇味。
经过GC-O-MS分析得到的珍珠贝肉腥味挥发性物质成分，ROAV值与腥味强度结果基本一致，互相补充。其中，ROAV值小于1的仅有1种，为反式-2， 4-庚二烯醛，这说明其对珍珠贝腥味影响较小；ROVA值大于1的物质有8种，说明这些成分是呈腥味的关键性物质。气味活性值由高到低依次为：癸醛、1-辛烯-3-醇、辛醛、2-十一酮、苯甲醛、庚醛、己醛、3-辛酮、反式-2,4-庚二烯醛。其中癸醛、1-辛烯-3-醇、辛醛和2-十一酮这几种成分ROAV值和腥味强度均较高，对腥味贡献程度较大，分别具有脂肪味、金属味、土霉味和哈喇味，是珍珠贝腥味关键性物质，与已有文献[18, 20-21]结果一致。这些物质中，甲氧基-苯基-肟腥气强度较高，具有土腥、哈喇、焦香味，有关文献报道称其可能由环境、试验杂质等因素造成，暂未有较多文献对其性质进行描述。同时也看出两种方法有一定的差异性，ROAV法是对样品中复杂气味进行简单化处理，而GC-O-MS法则是将通过嗅闻感官评价与仪器相结合，互相补充的效果。
3 讨论
3.1 熟化对珍珠贝肉挥发性风味物质种类和相对含量的影响
烃类在大量海产品的挥发性化合物中均有报道，脂肪酸烷氧自由基的均裂可能是其主要来源，因其阈值高，被认为对样品总体风味贡献水平较低[21]。本研究中，新鲜珍珠贝肉中烃类物质数量7种，熟化后减少为5种，其中，烃类在熟化前相对百分含量为14.02%，熟化后变为11.85%，减少了2.17%，变化并不明显，所以对整体风味影响较小。其中，D-柠檬烯和1,4-辛二烯相对含量较高，分别具有橙子香气和味甜，对珍珠贝肉清香气味有积极作用。烯类、炔类可能会进一步发生脂质氧化，生成醛类和酮类风味物质成分，是构成风味的潜在前体物质[19]。
表2 珍珠贝肉中腥味特征物质及ROAV值分析结果
Tab.2 Analysis of astringent characteristic substances and ROAV values of pearl shellfish flesh
序号No.化合物compound感觉阈值[20]/(μg·kg-1)sensory threshold相对气味活度值relative odor activityvalue(ROAV)气味特征odour characteristics腥气强度helium intensity鉴定方式identification method11-辛烯-3-醇1.074.70金属、土腥味4MS、RI、O22-十一酮7.08.56臭、塑料、土霉、哈喇味4MS、RI、O3庚醛3.05.38鱼腥味3MS、RI、O4辛醛0.722.22土霉味4MS、RI、O5反式-2,4-庚二烯醛10.00.74金属、 油脂味1MS、RI、O6苯甲醛3.06.88油脂、黄瓜味3MS、RI、O7己醛4.51.77青草味2MS、RI、O8癸醛0.1100.00脂肪、青味、黄瓜味4MS、RI、O93-辛酮28.01.65土腥味2MS、RI、O10甲氧基-苯基-肟——土腥、哈喇、焦香味3MS、RI、O
注：—表示未查到感觉阈值的成分暂不分析;MS表示经质谱而确定的组分；RI表示经比对保留值而确定的组分；O表示在ODP3鉴定下的气味描述
Note:—, the component whose sensory threshold is not found is not analyzed；MS，a component determined by mass spectrometry；RI，the component determined by comparing the retention values；O， represents odor description under ODP3 identification
醛类阈值较低，且在珍珠贝肉中相对含量较高，被认为是影响其整体风味的主要贡献物。本研究中，醛类物质相对含量在熟化前后变化十分明显，其中，新鲜珍珠贝肉的醛类物质相对含量为51.29%，熟化后相对含量为18.42%，下降超过了30%，表明熟化前后珍珠贝肉中的醛类挥发性化合物有显著性差异，醛类物质由熟化前的11种减少到熟化后的9种。醛类物质中相对含量较高的有3-甲基丁醛(34.00%)、苯甲醛(3.16%)、2-甲基丁醛(2.55%)等，3-甲基丁醛和2-甲基丁醛主要贡献苹果气味，可为珍珠贝增加整体风味。反式-2-己烯醛被描述为绿叶清香和水果香气，对熟化后的珍珠贝气味有一定积极作用。醛类物质与海产品的土腥味、脂质味有密切联系，具备较强的叠加作用。当醛类物质浓度较大时，可能对海产品产生异味；浓度较小时，具备果香、清香的气味[13]。己醛具有青草味[22]；庚醛具有鱼腥味[23]；壬醛、癸醛和辛醛具有油脂气味、青味、黄瓜味，也有报道称与腥味有关[21]。本研究中壬醛、癸醛在熟化前后的珍珠贝肉含量均较高，是影响贝肉风味的重要醛类物质。反式-2,4-庚二烯醛具有金属、 油脂味，刘奇[19]报道其具有草腥味。
酮类物质具有脂肪味、燃焦味等气味，可能来源于脂质氧化、氨基酸降解及两者产物的相互作用等，对腥味有一定增强作用，因其阈值较高、相对含量也较少，所以对样品总体风味贡献影响较低。珍珠贝肉中酮类物质种类由熟化前的8种降至熟化后的5种，相对含量由熟化前的21.98%降至熟化后的9.71%。减少的甲基庚烯酮、2-十一酮、反式-6，10-二甲基-5，9-十二烯-2-酮、3-辛酮等总相对含量为16.59%。3-辛酮和2-十一酮经过MS、RI和嗅闻综合鉴定具有土腥味、土霉、哈喇味。2-壬酮从相对含量0.88%增至2.17%，并产生一种药草似香气，对熟化珍珠贝风味有较大的正面作用。
醇类的感觉阈值相对较大，所以对样品整体风味的贡献影响较低，如果其浓度较高或者以不饱和形式存在，具有调和作用[24]。珍珠贝肉中醇类物质种类由熟化前的3种增至熟化后的6种，相对含量由熟化前的12.95%增至熟化后的43.65%。戊醇、己醇、反式-2-壬烯醇和壬醇仅在熟化后存在，增长超过了25%，为珍珠贝提供了水果气味、紫罗兰香气、玫瑰味、橙味，有较大的正面作用。1-辛烯-3-醇只在新鲜珍珠贝肉中存在，其来源于亚油酸的氧化降解[25],具有不愉快的气味，并大量存在于海产品中，是主要的挥发性化合物，章超桦等[26]报道称其与土腥味有关。
呋喃类、酯类、芳香族类化合物和单萜类化合物熟化前后在数量和相对含量上均有增加。其中，呋喃类化合物在新鲜贝肉中检出1种(相对含量为0.37%)，在熟化贝肉中检出3种(相对含量为9.05%)，2-乙基呋喃主要提供焦香味并伴有甜味，2-戊基-呋喃提供青香、豆香、果香及类似蔬菜的香韵，其产生是由于硫胺素的热降解作用[27]。酯类化合物熟化前后种类增加，相对含量增加0.31%，且仅在熟化后的珍珠贝肉样品中鉴定出丁酸乙酯，文献报道称其具有水果气味[28]。芳香族类挥发性化合物在种类和相对含量上均有增长，从熟化前的0.66%增至熟化后的4.21%，为熟化的珍珠贝肉提供风味。醚类化合物仅在新鲜贝肉中鉴定出，二甲基硫醚被认为有不愉快的气味，这说明醚类化合物在熟化过程中会挥发。
3.2 熟化对珍珠贝肉腥味特征物质的影响
本研究中，熟化后的珍珠贝肉中有4种腥味特征物质未被检出，分别为辛醛、苯甲醛、1-辛烯-3醇和3-辛酮，癸醛和2-十一酮相对百分含量分别由1.53%降至1.42%、9.17%降至2.92%，使得腥味减弱，这可能是贝肉经过高温加热物质间的反应及其产生的降解产物间发生了反应。其中，辛醛、苯甲醛与癸醛的减少也可能是由于其与氨基酸中的氨基发生了反应[25]。庚醛、反式-2，4-庚二烯醛和己醛相对百分含量均有小幅度增加，在加热过程中，可能促进了贝肉中蛋白质发生降解，产生了大量游离氨基酸，氨基酸进一步降解形成该类醛[29]。这与丁丽丽等[29]的结论一致，在高温烘干后该醛类均有所增加。
综上所述，本研究结果可为马氏珍珠贝腥味物质机理研究及其风味特征提供了依据。在今后的研究中，可利用已确定的腥味成分进一步分析其产生的原因和途径，尝试建立腥味成分形成模型及定性定量模型，预测其产生腥味的原因；利用电子鼻的主成分分析、响应值与不同加工处理方式的贝肉建立关系模型，简单快速地区分不同加工处理方式的贝肉。
4 结论
(1)本研究中采用HS-SPME-GC-O-MS分别从新鲜和熟化马氏珍珠贝肉样品中检测出33、32种挥发性化合物。
(2)对于新鲜珍珠贝肉，醛类(3-甲基丁醛、庚醛、苯甲醛和辛醛)和酮类(3-辛酮和2-十一酮)对其风味有较大影响，两类物质的相对含量之和高达73.27%。对于熟化珍珠贝肉，醇类物质种类和相对含量的增加，提供了美好风味，戊醇、己醇、反式-2-壬烯醇和壬醇均对熟化珍珠贝肉有正面作用。
(3)采用ROAV值并结合腥气强度对马氏珍珠贝中腥味特征性物质成分进行分析，鉴定出癸醛、辛醛等9种腥味特征物质。本试验中，关键性腥味物质为癸醛、辛醛、2-十一酮、1-辛烯-3-醇、苯甲醛、庚醛、己醛、3-辛酮和甲氧基-苯基-肟，这些物质共同构成了马氏珍珠贝整体腥味。
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